Dal momento della sua fondazione, nell’ XI secolo, si delinea a Conegliano una tipologia di insediamento fortificato comune a diverse realtà della pedemontana veneta come Bassano o Marostica. Un’area castrense occupa infatti la sommità del colle, mentre un’area borghigiana comincia ad estendersi tra la base e le prime pendici dell’altura e lungo le sponde del Monticano.
Il castello doveva comprendere un ridotto più munito caratterizzato dalla fortezza composta da diverse torri protetta da un sistema integrato di mura e fossati: entro questo spazio, a partire dal XII secolo, vi erano le carceri, una domus comunis e il palazzo del podestà.
Il Mastio
Rimane ben visibile al giorno d’oggi solo il mastio, la torre della Guardia, simbolo della città di Conegliano visibile dalla pianura. Al suo interno, dal 1946, trova sede il Museo Civico di Conegliano nel quale su più piani sono conservati reperti ed opere d’arte di diverse epoche e provenienti dal territorio circostante.

Al di fuori di questo spazio protetto, si trovano la piazza con pozzo e la chiesa di San Leonardo, attestata dal 1179, e di cui oggi rimane solamente l’abside con il campanile e una cappella laterale.
All’interno della parte più elevata del colle, protetta con ogni probabilità da una se non due cortine murarie, trovavano spazio le residenze, anch’esse fortificate, delle famiglie più importanti che gravitavano attorno al governo del comune di Conegliano. Di una di queste antiche famiglie, ne abbiamo ancora oggi testimonianza nel nome della porta di accesso da Nord al castello di Conegliano: porta Ser Belle. Nominata una prima volta nel 1296 e detenuta dal domino e consorte Corradino Belle fino alla sua morte nel 1313, viene poi controllata dalle guardie del castello comunale.